50代男性がデートをする際に着ていくとよい服装は、大人の品格を失わないようなデザインのものがおすすめです。
流行りのデザインは、若いころの体型を維持している人ならば似合うかもしれませんが、人によっては、体形が崩れてお腹周りが気になる人もいるかもしれません。
髪型などにも影響してきます。
アドバイスとして、現在の自分自身に似合っているファッションを心がけるべきです。
自身の失敗談ですが、若いころのように体型に沿ったシャツを着用していったところ、ご飯を食べた後でお腹が膨らんだことで、お腹周りが目立って恥ずかしい思いをしたこともあります。
少しばかりは、ゆとりのあるデザインを選択したほうが何かと不便さを感じる事がないでしょう。