40代男性が恋人や気になる人とデートする時にアドバイスをするのなら、流行を追わずに、定番のファッションをすることがよいでしょう。
年齢に応じた大人の品格を失わないようなものを選択するのがおすすめです。
私の失敗談として、流行りのジャージパンツをはいてみたのですが、若い人がはくと「ラフ」な感じがするのですが、40代の男性がはくとだらしがなく見えてします。
家着のままで待ち合わせの場所にきてしまったような感じにみられてしまうので、流行のファッションは若者に任せて、経験を積んだ大人でしか着こなせないような落ち着いたジャケットなどを選んでみるべきです。
ただし、上はきちんとしていたら、下はジーンズなどにした方がよいかもしれません。