20代男性のデートファッションでよく聞く失敗談と言えば、TPOに合った服装ができていないということでしょう。
一度びっくりしたのが、遊園地でグループデートをした際に、一人だけスーツを着てきた男性がいたことです。
アクティブに遊ぶ予定なのになぜかネクタイまでしめていて、女性陣はドン引きしていました。
顔は格好良かったのに、やっぱりデートの目的にそぐわない服装で来られてしまうと女性はがっかりしてしまいます。
アドバイスとしては、アウトドアの際には動きやすくラフな服装、高めのレストランなどの場合はきれいなジャケットなどの服装などどんな格好が良いかを冷静に判断して選ぶのが賢明で、不安であれば出かける前にどんな服が良いか彼女に聞くと良いと思います。